Предыстория
Сплетни, интриги, любовь, встречи, расставания… Чего только не таит в себе Верхний Ист-Сайд. Всё с шиком, с блеском, с пафосом, а некоторых даже и с гламуром. Всё стильно, модно и рассчитано на прессу. Жизнь под колпаком? Да-да! Сплетница следит за вами везде! Однако, эта жизнь – определённо лучший вариант.
Они всего лишь школьники, однако, они уже пережили много больше, чем многие взрослые и состоятельные люди. В их годы они уже хозяева жизни! Да, так происходит, если ты миллионер. А что если ты только касаешься золотого мира, но не являешься его частью?
Великая новость для учеников Констанс Биллард пролетела по Верхнему Ист-Сайду. Колледж заключил соглашение с Йельским Университетом – теперь туда может поступить больше, чем один человек. Теперь туда может поступить каждый! Даже тем, кому первоначально было отказано, будет дан второй шанс…
Серена ван дер Вудсен так и не нашла себя, рассталась с Дэном, но зато начала поиски своего отца. В этом она попросила помочь ей Картера Бейзена, который как оказалось, влюблён в девушку очень давно. Он с радостью согласился помочь. К концу учебного года Картер нашёл отца Эс. Вместе они направились на встречу к мистеру ван дер Вудсен.
Блэр, окрылённая тем, что ей открылась возможность всё-таки поступить в Йель, надела маску хорошей пай девочки. Но, как замечено, это всего лишь маска. Раскусить эту крошку смог только Чак Басс. Спустя месяц после бойкота, объявленного друг другу, во время которого Блэр пыталась построить отношения с Нейтом, эта странная парочка вновь помирилась и наконец-то перешла в статус полноценной пары – Чак признался Блэр в любви накануне летних каникул. Они отправились в романтический тур по Европе.
Разность социальных положений добила отношения Ванессы и Нейта. Хорошо, что рядом с Ванессой оказался верный друг – Дэн Хамфри. Девушка поняла – она влюблена в своего бывшего парня. Хамфри и Ви попробовали строить отношения вновь, но здесь всё было гораздо серьёзнее. Но и тут социальное положение дало о себе знать – день за днём Дэн приближался всё ближе к элите, а вот Ванесса оставалась на месте, даже не смотря на то, что эта бруклинская красотка поступила в Йель.  Их отношения продлились лишь пару недель. После недолго нейтрала они вновь стали друзьями и решили провести лето вместе.
А что же случилось с самим Арчибальдом? Всё достаточно запутано. После расставания с Ванессой он понимает, что всё-таки любит малышку Дженни Хамфри. Но вместе быть они не могут – почему то эти двое всевозможно задевали друг друга до конца учебного года. Да… Дженни стала гораздо более дерзкой и смелой – вот что делает богатство с людьми (об этом чуть попозже).  Нейт летом улетел в Ниццу, подальше от этой маленькой чертовки.
Кстати, в середине апреля Лили и Руфус сыграли свадьбу. Теперь семейство Хамфри официально стало частью мира Манхэттена! Однако на медовый месяц они отправились лишь летом, взяв с собой Эрика и Дженни. Семейка полетела на Майами.

Что же было дальше?..
Спустя один месяц Нейт Арчибальд вернулся на Манхэттен – парень в полной мере осознал, что любит Дженни. Но тут он узнаёт, что юной мисс Хамфри нет в городе. Лили, Руфус, Эрик и Дженни приехали лишь спустя месяц. Нейт признался в любви Дженни – теперь они официально перешли в статус пары. Как это ни странно, но ни Руфус, ни Ден уже не были против этого.
Ванесса встретила загадочного парня по имени Скот. Скот увлекается музыкой, очень хочет научиться играть на гитаре и просто обожает группу Руфуса. Ви знакомит его с Хамфри старшим. Однако никто ещё не знает намерений Скота, никто ещё не знает, что он сын Руфуса и Лили.
Спустя три с половиной месяца совместного с Чаком отдыха, Блэр вернулась на Манхэттен – пара крупно поссорилась, ведь Би очень часто ревновала парня. После их ссоры девушка отправилась в Лондон, где на тот момент зажигала Серена – ван дер Вудсен всеми средствами пыталась привлечь к себе внимание прессы, чтобы заставить обратить на девушку внимание и её отца. Подруга присоединилась к ней, но когда Уолдорф осознала, что её репутации грозит непостижимый и необратимый крах, страх потери последнего шанса учиться в Йеле заставил её вернуться домой.
Чак Басс в это время пустился «во все тяжкие» - множество алкоголя, наркотики и девушки! Много-много девушек – во что бы то ни стало, парень решил забыть мисс Уолдорф. Но как бы он не старался, ему это не удавалось.

А сейчас…
Через день после возвращения на Манхэттен Блэр, вернулась и Серена. Уолдорф наконец рассказала подруге, что они с Чаком в ссоре и вроде бы уже расстались. Первую неделю подруг повсюду преследовали папарацци – шумные каникулы в Европе дали о себе знать. Блэр на грани срыва, да и Серена себя странно ведёт – постоянно ходит по клубам и ведёт себя совсем иначе. Би узнаёт правду – во время каникул Эс подсадили на таблетки наркотического действия. Как бы Блэр не старалась отговорить Серену принимать их, подруга не слушала. Последней каплей для свершения невероятного стала жёлтая пресса – фотографии наследника империи Басса на одной из вечеринок в окружении различных девиц довели девушку до… Бруклина! Королева решила сбежать от всех и отправилась для этого к своему врагу – Дэну Хамфри!
Всё может быть! Чак на время подзабыл о Блэр и уже вернулся в Нью-Йорк, Серена зависима от таблеток, но… что же на счёт Нейта и Дженни? Дженни Хафмри теперь королева Костанс Биллард. У девушки появилось множество ухажёров, её стали приглашать на всевозможные вечеринки. Нейт почти не видит свою девушку и это ему, конечно же, не нравится. Пара всё чаще и чаще ссорится…
Скот раскрывает Ванессе тайну своей жизни – он внебрачный сын Руфуса и Лили. Он запрещает Ви рассказывать кому-либо об этом – это тайна Скота, и он вправе раскрыть её сам. Девушке очень не нравится то, что парень заставляет её всем врать.
Так что же там в Бруклине? Ден видит состояние Блер и по своей доброй сущности принимает её и разрешает на время пожить в его квартире. Уолдорф старается измениться. Она просит не говорить Дену никому о том, где она. Спустя три дня совместного проживания Блэр кардинально меняется и… Дену это нравится! О да! Дэн Хамфри влюбился в Блэр и… кажется она не против!!! Ещё одна пара?! Не может быть??? О… ещё как может! Би и Одинокий парень теперь вместе!
И это далеко не все сенсации! Угадайте, кто ещё будет учиться в Йеле? Джорджина Спаркс!  После года пребывания в христианском лагере Джорджи полностью изменилась. Ну, и кто же вернёт стервочку Джи? Кто приведёт её в чувства?
Также в Йель поступили две тёмные лошадки, а так же бывшие жених и невеста, Бри Бакли и Картер Бейзен. Бри преследует Картера, Картер преследует Серену! Весело!
И старая знакомая, а точнее бывшая лучшая подруга Дженни Хамфри тоже здесь! Агнесс Эндрюс решила вплотную заняться образованием, отложив на время карьеру модели. Берегись Дженни, мисс Эндюс уже положила глаз на Нейта…